Kiffin, 1966'da mezun olduğu Nebraska'da lisansüstü asistanı olarak koçluğa başladı. Sonraki 58 yılını NFL ve üniversite seviyelerinde koçluk yaparak geçirdi. 1970 ve 1971'de Cornhuskers'ta defans koçu olarak iki ulusal şampiyonluk kazandı.
Kiffin, Tampa 2 savunmasının babasıydı ve efsanevi savunma oyununu 1996'dan 2008'e kadar Tampa Bay Buccaneers'ta savunma koordinatörü olarak görev yaptığı dönemde kullandı . Buccaneers, Kiffin yönetimindeen iyi savunmya sahipti ve bu özellik onlara 37. Super Bowl zaferine giden yolu açtı.
2021'de Buccaneers'ın Onur Yüzüğü'ne dahil edildi.
Kiffin, Tampa Bay'dan ayrıldıktan sonra oğlu Lane'in altında Tennessee'de ve USC'de defans koordinatörü olarak görev yaptı ve ardından, 2013'te Dallas Cowboys'un defans koordinatörü olarak NFL'e geri döndü.
2016'da Jacksonville Jaguars'ta bir dönem görev aldı ve ardından Lane'in altında Florida Atlanta'da ve Ole Miss'te yardımcı antrenör olarak çalıştı.
Koordinatör olarak yıllarca süren başarısına rağmen Kiffin, baş antrenör olarak yalnızca üç sezon geçirdi. NC State'i 1980'den 1982 sezonuna kadar 16-17'lik bir rekora taşıdı. Kariyerinin geri kalanında asistan ve koordinatör olarak kaldı.
Monte Kiffin'in yenilikleri Amerikan futbolunu değiştirdi.
