Hollywood'da 50 yılı aşkın kariyere sahip nadir aktörlerden Bill Cobbs, The Bodyguard'da Whitney Houston'ın çalışanlarından biri olan Devaney'yi, 1979 yapımı The Hitter'de Louisiana Slim'i, 1984 yapımı The Brother from Another Planet'te Walter'ı, 2006 yapımı Night at the the Night'da ise Reginald'i canlandırmıştı.
Aynı zamanda 2013 yapımı Oz the Great and Powerful'da Tinker Usta rolünü ve 1997 yapımı Air Bud'da Arthur Chaney'i oynadı.
Usta aktör, ilk uzun metrajlı filmine 1974'te vizyona giren The Taking of Pelham One Two Three'deki rolüyle çıktı.
Televizyondaki çalışmaları arasında 1990'ların başlarında I'll Fly Away'de Lewis Coleman rolüyle yer alan duayen oyuncu Walker, Texas Ranger ve The Sopranos dizilerinde konuk oyuncu olarak bulunmuştu.
