Jennifer'ın Drake ile kısa süreli birlikteliğinin ardından, eski New York Yankees oyuncusuyla birlikte oldu ve çift, Mart 2019'da nişanlandıklarını duyurdu.
Jennifer'ın sonunda gerçek aşkı bulduğu söyleniyordu. Zira ikili, ilişkileri boyunca sürekli olarak birbirlerine övgüler yağdırıyordu.
Ancak, 2021'in başlarında sorunlar baş göstermeye başladı ve o yılın Nisan ayında ilişkilerini bitirdiklerini duyurdular.
Jennifer bir röportajında "Arkadaş olarak daha iyi olduğumuzu fark ettik ve öyle kalmaya karar verdik" ifadelerini kullandı.